夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄。勇猛善战，十四岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死。曹操举兵讨伐黄巾军时，夏侯惇随曹操征讨，担任裨将。

初平元年，讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹操到扬州募兵。曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。