1973年，18岁的盖茨在湖滨中学的毕业典礼上。

1977年，微软成立后的第2年，盖茨22岁，盖茨因为超速被新墨西哥警察逮捕。被带至警局拍照的盖茨看上去还很开心，这荒诞间尽显那些年的时光。

1977年，西海岸电脑展，乔布斯与比尔·盖茨首次相遇。1980年，电脑主体巨头IBM突然宣布进军个人电脑产业，这让乔布斯咬牙切齿。1984年，比尔·盖茨带着了Excel、Word、Chart来到苹果公司与乔布斯谈判，乔布斯再次拒绝了盖茨，盖茨转身将产品卖给了IBM。

1978年，盖茨23岁，微软早期团队集体照。（第一排左一为盖茨）

1981年，盖茨25岁，这一年他夸下的海口成了流传后世的名言：“无论对谁来说，640K内存都足够了。”

1981-1982年之间，艾伦和盖茨在微软。

1985年，盖茨28岁，Windows 1.0发布。盖茨积极地把这个图形用户界面系统贩卖给各种电脑厂商，它让盖茨成为了全球首富。

1987年，盖茨30岁，他对作为数据储存媒介的光碟的前景感到乐观，因此积极推广CD-ROM。图为盖茨在展示CD的存储能力：一张CD可以存下这里的所有书。

1998年，盖茨43岁，微软如日中天，股价为29美元，市值2500亿美元。这一年，盖茨被《时代》周刊评为年度50名网络精英第一名。在谈及乔布斯重新成为苹果CEO时，当年的盖茨说：“我不能理解的是为什么他还在尝试？他知道他赢不了的。”

不久微软便被反垄断难题缠得焦头烂额，不仅业界官司不断，连美国政府都盯着不放。图为1998年8月27日盖茨出庭微软反垄断案。

2005年，盖茨50岁，与其妻梅琳达因巨资捐助疟疾治疗获选为时代年度风云人物，以表他们在慈善事业之贡献。同时候选的还有组织参与“现场八方”音乐会等慈善活动的U2主唱、摇滚歌手博诺。

2007年5月，在华尔街日报举办的All Things Digital会议上，乔布斯和盖茨这两位同龄人进行了一次历史性的公开对话。主持人问他们之间最大的误解是什么？盖茨说：“我想我们不存在什么隔阂。有史蒂夫在感觉很棒”。现在没了乔布斯，盖茨也该很寂寞吧。

2007年6月7日，50岁的哈佛肄业生盖茨获得哈佛大学荣誉博士学位

2008年，盖茨在瑞士达沃斯举办的世界经济论坛。

2012年5月6日，巴菲特的伯克希尔·哈撒韦公司周末召开年度股东大会。比尔盖茨出席活动，与股神上演“乒乓球挑战赛”。